Episodio 1: Pilot

Todo el mundo se sorprendió al saber que de repente Serena ha terminado su exilio auto-impuesto y regresó a Manhattan. La más sorprendida es definitivamente Blair, su mejor amiga.
A su vez, alguien más está de vuelta en la ciudad luego de visitar a su madre en hudson y resulta que son hermanos Dan y Jenny Humphrey, de clase media cuyos antecedentes los mantiene al margen de Upper East Side.

Blair intenta consolidar su pareja con Nate, ya que como dice
ella desde el kinder garden que Nate se ve desmotivado, pero el retorno de Serena no ayuda ya que la misma se acostó con Nate antes de irse, mientras él mantenía su noviazgo con Blair. En un primer encuentro que tiene Nate y Serena, ella le deja bien en claro que él no es la razón por la que regresó, para su consternación.
En realidad, la verdadera razón detrás del abrupto retorno es muy diferente. Su hermano pequeño, Eric, había intentado suicidarse. Afortunadamente, él no tuvo éxito, pero el acontecimiento hizo que termine en una institución psiquiátrica. Lilly van der Woodsen optó por ocultar la vergonzosa noticia de la enfermedad de su hijo. Increíblemente, nadie conoce sobre ésta historia, ni siquiera Gossip Girl.
Blair organiza una fiesta conocida como “Kiss on the Lips” y encarga a Jenny a realizar todas las invitaciones. Ella, obviamente, acepta ya que es una manera de poder ir entrando al mundo que tanto desea de la mano de Blair.

Una de las personas que no está invitada es Serena, por razones más que conocidas: resulta que Blair estaba satisfecha siendo la Queen Bee durante la ausencia de Serena, y ahora que está de vuelta quiere asegurarse de que S entienda que las cosas han cambiado definitivamente.
S no parece feliz con el comportamiento de B y deciden hablar. Llegan a un mutuo acuerdo y parece que las aguas se han calmado entre las dos. Lamentablemente, esto dura poco. Nate le confiesa a B lo que pasó entre él y Serena antes de irse. Por eso B corta con N.
Lilly compra un vestido para su hija para la fiesta, pero le avisa que ella no va a ir ya que tiene otros planes… Con quién? con Dan, que convenientemente se encontraban cerca, ya que anteriormente se habían cruzado y a S se le había caído su celular. Así fue Dan quién lo encontró y decidió llevárselo al Hotel donde estaba viviendo.Por estos motivos inventan para Lilly una cita contándole que irán al recital del padre de Dan. Humprey se va pensando que sólo ayudó a S, pero ella muy sutilmente le pregunta sobre la cita. Para alegrías de Dan, todo se había concretado, iba a salir con la chica de sus sueños, el gran amor de su vida.La madre de Serena va a la Galería de arte de Rufus, y ahí se descubre que entre ellos dos había un romance cuando eran jóvenes. Ella le pide que traté que su hijo no se acerca a su hija, pero Rufus se niega y le dice que él no va a ser nada, sólo espera que Serena no haga lo mismo que hizo Lilly años atrás.Llegó la hora de la fiesta! Jenny por su trabajo está oficialmente invitada. Y anteriormente, la pequeña Humprey le bahía dado una tarjeta a Serena en un encuentro casual, sin que Blair lo supiera.

Mientras tanto, Dan y Serena estaban en su cita.

En la fiesta, Chuck, el amigo de Nate y Blair, caracterizado por su maldad y por ser tan mujeriego, trata de tomar ventaja de Jenny, que la misma discretamente envía un mensaje de texto a Dan, alegando que necesita ayuda. Serena y Dan van a rescatar a la menor. Jenny se encuentran en el techo y se ve atrapada en las garras de Chuck. Dan golpea a C en su ojo y le grita que se aleje de ella. Pero Charles se sale con la suya y le grita advirtiendo a S que toda la escuela se enterará de lo que pasó entre ella y Nate.
Y como dice Gossip Girl: “Descubierta, Serena saliendo heroicamente de la fiesta de B. Que mal para ella, porque el lunes hay clases”.